安息香酸分子量構造性質分析法用途

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分子量 122.12

C7H6O2の芳香族カルボン酸

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分析に必須

HPLCで食品添加物を定量

🍶

保存料として

清涼飲料水・醤油に使用

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安息香酸分子量構造性質分析法用途

安息香酸分子量 122.12 化学構造 C7H6O2

安息香酸（benzoic acid）は、分子式C7H6O2、分子量122.12の芳香族カルボン酸です。ベンゼン環に1つのカルボキシ基（-COOH）が結合した最も単純な芳香族カルボン酸として知られています。 CAS番号は65-85-0で、試薬特級品として富士フイルム和光純薬などから供給されています。

参考）65-85-0・安息香酸・Benzoic Acid・020-…

化学構造の特徴として、ベンゼン環の共鳴構造によりカルボキシ基の酸性が安定化されています。酸解離定数pKaは4.21と比較的弱い酸ですが、水に溶かすと明確な酸性を示します。このpKa値は、生理的pH（7.4）では大部分がイオン型（安息香酸イオン）として存在することを意味し、これが体内動態や抗菌活性に深く関わっています。

参考）芳香族カルボン酸（安息香酸・サリチル酸）の構造・製法・性質・…

分子量122.12という値は、分析化学において質量分析（MS）や高速液体クロマトグラフィー（HPLC）で同定・定量を行う際の重要なパラメータです。特にLC-MS/MSを用いた多成分同時分析では、正確な分子量情報に基づき、選択的イオンモニタリング（SIM）や多重反応モニタリング（MRM）の条件設定を行います。

参考）https://www.ffcr.or.jp/tsuuchi/upload/%EF%BC%88%E5%88%A5%E6%B7%BB%EF%BC%92%EF%BC%89%E5%AE%89%E6%81%AF%E9%A6%99%E9%85%B8%E7%AD%89.pdf

安息香酸分子量物性融点 121-124℃ 溶解度

安息香酸の物理的性質は、実験室での取扱いや分析法の最適化に不可欠な情報です。融点は121〜124℃で、白色の結晶または結晶性粉末として常温で安定に存在します。この融点範囲は、化合物の純度確認にも用いられ、JIS K8073特級に適合する製品では99.5%以上の純度が保証されています。

溶解性については、水に難溶（0.29g/100ml、20℃）ですが、エタノールやジエチルエーテルなどの有機溶媒には易溶です。この溶解特性は、食品中の安息香酸を抽出する際の前処理で重要な意味を持ちます。具体的には、酸性条件下では分子型として存在し有機溶媒に抽出されやすく、アルカリ性条件下ではイオン型となり水層に留まるため、pH調整による溶媒抽出が標準的な前処理法として採用されています。

参考）https://www.pref.yamanashi.jp/documents/38562/10_v54_kenkyuhoukoku_4.pdf

意外な物性として、安息香酸は昇華性を持ち、室温でも徐々に揮散します。このため、試薬瓶の保管時は密栓が必須で、長時間開口したまま放置すると含量が減少する可能性があります。実験室で標準液を調製する際は、この揮散性を考慮し、調製後速やかに分析に供するか、密閉容器で低温保存することが推奨されます。

安息香酸分子量分析法液体クロマトグラフィー HPLC

食品添加物としての安息香酸の定量には、高速液体クロマトグラフィー（HPLC）が広く用いられています。厚生労働省の食品衛生法に基づく試験法では、水蒸気蒸留で食品から安息香酸を抽出後、HPLCで分離・定量する手順が規定されています。移動相には、メタノール・水・酢酸などの混合溶媒が一般的で、C18カラムを用いた逆相クロマトグラフィーが標準的です。

参考）https://www.jfrl.or.jp/storage/file/113.pdf

検出器は、紫外可視吸光光度検出器（UV-Vis）で230nm付近の吸収を測定する方法が一般的ですが、近年ではLC-MS/MSによる高感度・高選択的分析も普及しています。 LC-MS/MSでは、分子量122.12の分子イオンm/z 121^-（ネガティブイオンモード）を検出し、フラグメントイオンとの多重反応モニタリング（MRM）で確度の高い同定・定量が可能になります。

分析法の精度管理において、分子量122.12という値は、標準物質の調製や検量線作成の基礎となります。 100mg/Lの標準液を調製する場合、正確に122.12mgの安息香酸を秤量し、溶媒で1Lに希釈することで、1mmol/Lの標準液が得られます。このモル濃度ベースの標準液調製は、複数の添加物を同時に分析する際や、代謝物（馬尿酸など）との比較を行う際に特に有用です。

参考）http://www.nihs.go.jp/hse/cicad/full/no26/full26.pdf

安息香酸分子量用途食品添加物防腐剤保存料

安息香酸は、抗菌・静菌作用を有するため、食品添加物（保存料）として清涼飲料水、シロップ、醤油、キャビア、マーガリンなどに使用が認められています。酸型保存料の一種であり、pH依存的に活性を示すことが特徴です。一般的に、pH2.5〜4.0の酸性領域で最も強く抗菌作用を発揮し、中性〜アルカリ性では効果が低下します。

参考）安息香酸 - Wikipedia

これは、分子型の安息香酸が微生物の細胞膜を透過しやすいのに対し、イオン型は透過しにくいためです。食品のpHが安息香酸のpKa（4.21）より低い場合、分子型の割合が増加し、防腐効果が高まります。このpH依存性は、製品設計において重要な考慮点であり、清涼飲料水のようにpH3前後の製品では有効濃度が低くても十分な防腐効果が得られます。

参考）保存料について正しく知ろう！｜大阪健康安全基盤研究所

使用基準は厳格に定められており、厚生労働省は食品ごとに使用量を規定しています。例えば、清涼飲料水では0.6g/kg以下、醤油では1.0g/kg以下、キャビアでは2.5g/kg以下とされています。安息香酸ナトリウムとしても使用可能で、水溶性が高いため調製が容易な利点があります。ただし、ナトリウム塩として添加された場合でも、食品中のpHにより一部は分子型の安息香酸に変換され、防腐効果を発揮します。

参考）安息香酸ナトリウム - Wikipedia

安息香酸分子量代謝馬尿酸排泄臨床的意義

安息香酸が医療従事者にとって特に重要な点は、体内動態と代謝経路です。経口摂取された安息香酸は、速やかに消化管から吸収され、肝臓でグリシンと抱合して馬尿酸（hippuric acid）となり、尿中に排泄されます。この代謝経路は、19世紀から知られる古典的な生化学反応であり、肝機能の指標としても研究されてきました。

参考）https://www.mhlw.go.jp/content/11131500/000917055.pdf

分子量の観点からみると、安息香酸（C7H6O2、MW 122.12）が馬尿酸（C9H9NO3、MW 179.17）に変換される過程で、グリシン（C2H5NO2、MW 75.07）が抱合します。この反応は、肝細胞のミトコンドリアおよび細胞質で進行し、ATPを消費する活性型抱合反応です。正常な肝機能では、摂取後数時間以内にほぼ全量が馬尿酸として排泄されますが、肝機能障害があると排泄が遅延し、血中濃度が上昇する可能性があります。

臨床的意義として、安息香酸は過去に肝機能テスト（安息香酸ナトリウム負荷試験）に用いられていました。現在ではより特異的な肝機能マーカーが普及していますが、この代謝経路の理解は、薬物代謝や解毒機構の教育において依然として重要です。また、安息香酸ナトリウムは、高アンモニア血症治療薬としても使用されることがあり、この場合も馬尿酸として排泄される機序を利用しています。

参考）https://www.fsc.go.jp/hazard/a_hazard2_s1.data/benzoic_acid.pdf

安全性に関する議論として、2007年の英国食品基準庁の報告では、安息香酸ナトリウムとタール色素の同時摂取が注意欠陥・多動性障害（ADHD）と相関する可能性が示唆されましたが、欧州食品安全当局（EFSA）は証拠不十分としてADI（許容一日摂取量）の変更は不要と判断しています。また、清涼飲料水中でアスコルビン酸（ビタミンC）と共存すると、微量のベンゼンが生成する可能性が指摘されていますが、その濃度は20ppb以下と極めて低く、直ちに健康被害が発生するレベルではないと評価されています。

厚生労働省：安息香酸の食品健康影響評価について（PDF）
このリンク先に、安息香酸の毒性学的評価、ADI設定の根拠、食品中の使用基準に関する詳細な情報が記載されています。

食品安全委員会：安息香酸及び安息香酸ナトリウム概要（PDF）
食品添加物としての安全性評価、代謝・動態、毒性試験の結果が体系的にまとめられています。

厚生労働省：職場のあんぜんサイト化学物質安息香酸（GMSDS）
労働安全の観点から、安息香酸の物理化学的性質、取扱い上の注意、GHS分類などが記載されています。

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