ステアリン酸 分子量 890と油脂の構造

ステアリン酸の分子量は284.5である一方、分子量890はステアリン酸3分子とグリセリンからなる油脂に対応します。計算式、構造、医薬品添加剤との混同を整理できていますか?

ステアリン酸と分子量890

ステアリン酸 分子量890の要点
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ステアリン酸単体は284.5

遊離ステアリン酸の分子式はC18H36O2、分子量は約284.5です。

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890はトリステアリンの分子量

ステアリン酸3分子とグリセリン1分子の脱水縮合物がトリステアリンです。

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製剤では化学種を区別する

ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、ポリオキシル40ステアリン酸は別物として評価します。


ステアリン酸の分子量284.5と分子式



「ステアリン酸 分子量 890」で検索した際に最初に整理すべき点は、ステアリン酸そのものの分子量は890ではないということです。遊離ステアリン酸は、炭素数18の直鎖飽和脂肪酸であり、IUPAC名はオクタデカン酸です。分子式はC18H36O2、分子量は284.48~284.5です。


項目 内容
一般名 ステアリン酸
別名 オクタデカン酸、C18:0
CAS番号 57-11-4
分子式 C18H36O2
分子量 284.48 g/mol(概数:284.5)
構造式 CH3(CH2)16COOH


原子量をC=12、H=1、O=16として概算すると、\(18×12+36×1+2×16=284\)となります。実務上は分析証明書、規格書、電子添文、試験法に記載された値を確認しますが、試験問題や概略計算では「ステアリン酸=284」と覚えて差し支えない場面が多いでしょう。


一方、医薬品添加剤として「ステアリン酸」と表記される物質は、必ずしも高純度の単一化合物だけを指しません。日本薬局方のステアリン酸は植物又は動物由来の油脂から得た混合脂肪酸で、主成分はステアリン酸とパルミチン酸です。したがって、原料規格と純粋な化学物質としてのステアリン酸を同じ意味で扱わないことが重要です。
PubChem:Stearic Acidの分子式・分子量・物性情報


ステアリン酸から分子量890になるトリステアリン

分子量890は、ステアリン酸が単独で示す値ではなく、グリセリンの3個のヒドロキシ基がステアリン酸3分子とエステル化した中性脂肪、すなわちトリステアリンに対応します。トリステアリンはグリセリルトリステアレート、tristearinとも呼ばれます。


反応は次式で表せます。


グリセリン + ステアリン酸3分子 → トリステアリン + 水3分子


分子量計算では、結合形成時に水が3分子脱離する点を反映します。


  • ステアリン酸:284 × 3 = 852
  • グリセリン:92
  • 反応前の合計:852 + 92 = 944
  • 脱離する水:18 × 3 = 54
  • トリステアリン:944 − 54 = 890


分子式からも確認できます。ステアリン酸3分子はC54H108O6、グリセリンはC3H8O3です。合算後に3H2Oを除くと、トリステアリンの分子式はC57H110O6となり、分子量はおよそ891です。原子量の取り方によって、教育現場では890、精密な相対分子質量としては891前後と表現されます。


ここでの「890」は、脂肪酸の分子量ではなく、脂肪酸3分子を含むトリアシルグリセロールの分子量である、と結び付けておくと混乱しません。


ステアリン酸の油脂とグリセリンの脱水縮合

脂肪酸とグリセリンのエステル化は、脂質の基本構造を理解するうえで重要です。グリセリンにはOH基が3つあり、それぞれが脂肪酸のカルボキシ基と反応できるため、モノアシルグリセロール、ジアシルグリセロール、トリアシルグリセロールが生成し得ます。


生成物 ステアリン酸の結合数 水の脱離数 概算分子量
モノステアリン 1 1 358
ジステアリン 2 2 624
トリステアリン 3 3 890


この系列を用いると、計算問題で脂肪酸の種類が変わっても応用できます。たとえばオレイン酸はステアリン酸と炭素数が同じですが、二重結合を1個持つため水素原子が2個少なく、分子量は282です。3分子すべてがオレイン酸であるトリオレインでは、トリステアリンより分子量が6小さくなり、概算884となります。


この差はわずかに見えても、脂質の物性には大きく関わります。ステアリン酸由来のアシル鎖は飽和で直鎖性が高く、分子が密に並びやすいため、トリステアリンは常温で固体になりやすい性質を示します。反対に、二重結合を持つ不飽和脂肪酸を多く含む油脂は鎖が折れ曲がり、分子間の充填が弱くなって液状になりやすいことが特徴です。


ステアリン酸と医薬品添加剤の分子量の違い

医療従事者が製剤情報を確認するとき、「ステアリン酸」という語の後ろに何が付くかで、化学構造、分子量、用途、試験規格が変わります。特にステアリン酸マグネシウムやステアリン酸ポリオキシル40を、遊離ステアリン酸と同じ物質として扱わないよう注意が必要です。


名称 化学的な位置付け 分子量の扱い 製剤上の代表的な役割
ステアリン酸 遊離脂肪酸または脂肪酸混合物 単体は約284.5 滑沢性、基剤調整
トリステアリン グリセリンの三価エステル 概算890 脂質基剤、物性評価の対象
ステアリン酸マグネシウム 脂肪酸のマグネシウム塩 組成混合物として規格管理 錠剤の滑沢剤
ステアリン酸ポリオキシル40 ポリオキシエチレン鎖を含むエステル混合物 分子量を単一値で固定しにくい 界面活性、可溶化、乳化


ステアリン酸マグネシウムは錠剤打錠時の滑沢剤として広く用いられますが、主成分はステアリン酸だけのマグネシウム塩ではありません。公定書上、植物又は動物由来の固体混合脂肪酸のマグネシウム塩であり、パルミチン酸マグネシウムも含み得ます。よって、単一の組成式だけから製品の実際の平均分子量を決める発想には限界があります。


また、ポリオキシル40ステアリン酸は、ステアリン酸とポリオキシエチレングリコール類とのモノエステル・ジエステルを中心とした混合物です。「40」はおおむね40個のオキシエチレン単位に相当する平均重合度を示す名称であり、分子量が40や890という意味ではありません。平均的な組成をもつ高分子性混合物では、ロットや規格試験を踏まえた評価が必要になります。


医薬品添加剤が、有効成分の安定化、放出制御、服用性の改善、製造性向上に寄与することはPMDAも説明しています。処方情報を読む際は、成分名の類似性よりも、塩・エステル・混合物・重合体の別を優先して確認する姿勢が安全です。
PMDA:医薬品添加剤の役割と安全性に関する説明


ステアリン酸分子量890を間違えない検算の視点

分子量890を問われる場面では、「名称にステアリン酸が含まれる物質」の分子量を機械的に探すより、反応前後の原子数を追うほうが確実です。意外に見落とされやすいのは、脂肪酸3分子を合計した852を、そのままトリグリセリドの分子量としてしまう誤りです。グリセリン由来の炭素3個と酸素3個を加え、水3分子を除く必要があります。


実務・教育の双方で役立つ検算手順は、次の通りです。


  • まず、遊離ステアリン酸の分子量を284と置く
  • 脂肪酸が何分子結合しているかを数える
  • 骨格分子であるグリセリンの分子量92を加える
  • 形成されるエステル結合の数だけ、水18を差し引く
  • 構造式または分子式でも炭素数と酸素数を再確認する


トリステアリンであれば、\(284×3+92−18×3=890\)です。この見方は、脂肪酸の種類が混在する天然油脂にも応用できます。ただし、天然由来の油脂は複数の脂肪酸組成を持つ混合物であるため、単一の分子量として表すのではなく、脂肪酸組成、ヨウ素価、けん化価、平均分子量などを目的に応じて使い分けます。


なお、純粋なステアリン酸の融点はおよそ69~71℃ですが、医薬品添加剤のステアリン酸はパルミチン酸などとの混合物として規格化され、種類によって凝固点の範囲も異なります。分子量890という数値の暗記だけで終わらせず、単一化合物・エステル・混合物という三つのレイヤーを切り分けることが、製剤学的な誤読を防ぐ実用的な視点になります。
PMDA:ステアリン酸の公定書規格、混合脂肪酸組成および凝固点

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